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苏州YACOO:亚科冰角——己烷三腈

       亚科冰角:化学是从微观上研究物质的组成、结构,进而解释宏观物质的性质与变化规律并加以应用的科学。我们走在化学研究的路上在探索中不断前进,愿为大众揭开冰山一角。

关键词:己烷三腈;腈类物质;应用

 1,3,6-己烷三腈为淡黄色液体,CAS号:1772-25-4 ,亚科货号J0526,分子式: C9H11N3,分子量161.2037, 沸点为255-260 °C/2 mmHg(lit.) ,含量≥99%,折光率:n20/D 1.466(lit.) 。己烷三腈的结构简式可表达为(CH2CN)CH(CH2CH2CN)2,一般腈类物质在弱碱性条件下比较稳定,而常温下己烷三腈不受酸碱影响,由此可见己烷三腈比现在应用的多数腈类物质更加稳定。主要用作有机合成中间体,高沸点溶剂,电解液添加剂。
1,3,6-己烷三腈起初和许多化学试剂一般,作为己二腈的副产物出现,被当做化工废物。1960年,美国孟山都公司开发出己二腈工业生产工艺,后日本旭化成公司在此基础上开发乳化法制己二腈,其副产物即为己烷三腈。由于当时关于己烷三腈的应用并未研究,因此己烷三腈只被作为废料被处理。
随着化学的进步和发展,进入21世纪后,化学合成飞速发展,原本无用的己烷三腈被发现可用来合成许多工业产品。尤其是近年来新能源的研究使得越来越多的人将注意力转移到电池的发展之中,而腈类作为电解液添加剂也开始被研究,此时,己烷三腈以其特殊的结构也获得相当的重视。
现在,1,3,6-己烷三腈已成为许多工业应用产品的重要中间体,例如,能够用作洗涤剂的三羧基可以通过水解来得到。三腈的相应氢化生成1,3,6-三氨基己烷,然后其能够在另外的步骤中经光气化作用形成1,3,6-三异氰酸根合己烷。该化合物在聚氨酯(PU)化学中用作重要的基本结构单元,例如制备聚氨酯粘合剂或聚氨酯涂料中。而另一方面,由于稳定性的优势,电解液添加剂也在考虑用1,3,6-己烷三腈等其他腈类物质代替原来的乙二腈,以期能使电池性能更佳。
关于1,3,6-己烷三腈制备的专利,目前德国拜耳在2001年申请了酯族三腈的合成专利,2005年在中国公示;日本旭化成则是在2004年申请了以生产己二腈的乳化法提纯其副产物做己烷三腈的专利,2005年公示。相比之下,我国己烷三腈生产处于刚刚起步阶段,2014年苏州亚科化学股份有限公司以 1-氨基-2-氰基-1-环戊烯为原料生产1,3,6-己烷三腈申请专利后,2015年公示,成为了全国首个能工业化生产己烷三腈的公司。此工艺的完成也使得我国己烷三腈的生产从无到有,未来其工艺或更加完善。
短短几年间,己烷三腈从默默无闻的化工废物变成了重要的化学品之一,而关于它的研究,或许还仅仅是冰山一角,关于它的研究可能会更加深入。
 
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