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异丙基-β-D硫代半乳糖苷((IPTG 367-93-1)开发经验分享

 一、项目说明:

中文名称:异丙基-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷

英文名称:

Isopropyl 1-Thio-β-D-galactopyranoside,Isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside

结构式:

分子式:C9H18O5S

分子量:238

Cas: 367-93-1

一、合成路线流程图:


三、实验参考

第一步:

操作过程:将葡萄糖( 36.36g, 0.20 mol) NaOAc( 4 g,48.8 mmol)240 mL 醋酸酐置于圆底烧瓶中,搅拌加热,溶液逐渐由无色透明变为黄棕色。回流2h后,倒入 1200 mL冰水中,搅拌0.5h。有白色固体析出,过滤,用 30 mL无水乙醇重结晶, 得白色结晶 54g,率为 70%

 

第二步:

操作过程:1,2,3,4,6 --O-乙酰基-β–D-吡喃型葡萄糖苷30g( 77mmol) 溶于400mL 二氯甲烷中,加入 10g 分子筛( 4 Ȧ) 。将混合物冷却至-40°C,搅拌下加入 6ml( 50 mmol)四氯化锡及14.6mL异丙硫醇。保持-40°C反应8h。反应结束后在5-10°C下,加入10g固体NaHCO3,搅拌几分钟后,硅藻土过滤(漏斗上铺一层硅藻土),然后用8%NaHCO3水溶液中和滤液,分液。油层再分别用8%NaHCO3水溶液100mL),水(100mL)洗涤两遍,然后无水MgSO4干燥,减压浓缩得到无色油状物22.6g。收率76%

第三步:

操作过程:0.46g钠加入到20 mL无水甲醇中制得甲醇钠。然后将26g异丙基-2, 3, 4, 6--O-乙酰基-1--β-D-吡喃型葡萄糖苷加入到甲醇钠溶液(90ml甲醇),室温搅拌过夜, 过滤, 滤液在搅拌下用阳离子交换树脂(氢型)中和。滤出树脂, 液体减压浓缩得到粘稠的浆状物17.6g(收78%