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新型THAM衍生Schiff碱的合成

2017-12-6
        席夫碱(Schiff碱)及其金属配合物具有消炎、抗菌等作用,在配位及催化化学领域以及抗癌药物研究中一直备受关注;三羟甲基氨基甲烷(Tris,THAM)作为一种pH缓冲剂已广泛应用在生物化学领域,其具有良好的生物相容性、多种生物活性,而且细胞毒性小,由THAM衍生的席夫碱及其金属配合物,有望成为抗癌活性好、毒性小的新型抗癌药物,具有重要的研究价值。近期,我国研究人员又合成了一个新的希夫碱配体——5-溴水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷[1],本文将对此进行介绍。
        具体合成方法如下:在100mL圆底烧瓶中,加入0.1211g(0.1mmol)三羟甲基氨基甲烷和20mL95%的乙醇,搅拌溶解后,再加入0.2010g(0.1mmol)5-溴水杨醛固体。然后在不断搅拌下加热反应物至70℃,并保持此温度反应6h。冷却到室温后,过滤,将滤液转移到25mL锥形瓶中,室温下缓慢挥发,15天后得到无色块状晶体5-溴水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷。
        经X-射线单晶结构分析,产物属单斜晶系,其分子结构如下图所示:
新型THAM衍生Schiff碱的合成
        在化合物的晶体结构中,化合物分子通过分子间和分子内氢键的相互作用形成了二维层状结构:
新型THAM衍生Schiff碱的合成
        如何提高药物的抗癌活性同时降低其毒性成为合成化学家的主要目标。希夫碱化合物具有合成简便、抗菌性好等许多优秀的特点,一直以来,国内外化学家从未停止对席夫碱化合物的研究,以期能得到具有实际应用价值的新材料。但是,对该类化合物的研究仍有许多工作要做。
参考文献
[1] 台浩文. 5-溴水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷的合成及结构表征. 山东化工, 2017, 46, 42-43.
本文由苏州亚科科技股份有限公司编辑