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D-青霉胺制备方法机理简介

D-青霉胺是青霉素的降解产物 .由于它对铜、汞、铅等重金属离子有很强的络合作用 因此可解重金属离子引起的中毒效果优于二巯丙醇D-青霉胺还有明显的免疫抑制作用和抗炎作用 因此对类风湿性关节炎及慢性活动肝炎等免疫性疾病都有良好的疗效.此外D-青霉胺能阻止可溶性胶原的成熟故可用于治疗结缔组织增生性疾病.同时它还可以作为许多天然产物和药物合成的关键中间体用青霉素G钾盐为原料 ,苯胺为亲核试剂,甲苯、水和冰醋酸为混合溶剂时,可以以64%的产率高纯度得到 D-青霉胺。本文介绍该合成路线的机理。

反应机理

根据反应产物的结构 ,我们推测该反应机理可能如图 2所示:


 

首先,一份子苯胺进攻青霉素G钾盐1β-内酰胺环的羰基碳原子 ,使内酰胺发生开环 ,形成中间体A;紧接着 ,第二份的苯胺进攻A中噻唑环上的碳原子,进一步使噻唑环发生开环断裂 ,生成 D-青霉胺3和中间体西佛碱 B;由于中间体 B不稳定 ,它很容易直接发生异构化而生成更稳定的异构体4。

此法具有操作简便、产品质量好、对原料质量要求较低且价格低廉等优点,是一种理想的工业方法.

相关链接:D-青霉胺

 本文由苏州亚科科技股份有限公司编辑