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三羟甲基甲胺基丙磺酸(TAPS)的制备

        三羟甲基甲胺基丙磺酸(TAPS)是一种广泛应用于生物化学和分子生物学领域的两性离子缓冲剂,pH缓冲范围7.7-9.1,溶于水(25g/50ml)。在临床诊断方面,TAPS作为生物缓冲剂被用于生化诊断试剂盒、DNA/RNA提取试剂盒及PCR诊断试剂盒中。TAPS的分子结构如下所示:

目前,有关TAPS的合成工艺报导较少,国内陈桂娥等人[1]详细研究了TAPS的合成方法。他们以三羟甲基氨基甲烷(Tris)和1,3-丙磺酸内酯(1,3-PS)为原料,使其在醇类溶剂中反应,主要反应式如下:

具体操作:称取等摩尔量的Tris1,3-PS,并取适量醇类溶剂放入250ml带有冷凝回流的三口烧瓶中,搅拌情况下,加热升温并回流;待反应一段时间后,停止反应;在室温下,将反应后的溶液静置冷却至室温后,减压抽滤,TAPS粗滤饼用适量的无水乙醇洗涤2~3次,取出TAPS滤饼,放入真空干燥箱烘干,减压抽滤的滤液回收待用。

在上述合成过程中,反应时间、不同的醇溶剂及反应溶剂的循环利用对TAPS收率和纯度均有一定程度影响。实验结果表明,反应时间控制在6小时,收率最高,达到70.3%,继续延长反应时间,收率略微下降;对于考察的乙醇、正丙醇、异丙醇和正丁醇反应溶剂,正丁醇作为反应溶剂的TAPS收率和纯度最高,分别为70.3%94.36%;在反应过程中,反应溶剂的循环利用有利于提升TAPS的收率和纯度。

综上所述,采用Tris1,3-PS为原料合成TAPS,反应时间控制在6小时,采用正丁醇作为溶剂,且在反应过程循环利用,得到的TAPS的收率和纯度最佳。

参考文献:

[1]陈桂娥,夏小忠等,N-[三(羟甲基)]-3-氨基丙磺酸合成的研究,化学世界,2010,9,559

相关链接:TAPS

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