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YACOO：克级(-)Jiadifenolide的合成研究

2015-07-09 来源：转载自第三方

关键词：手性合成；(-)Jiadifenolide；药理性研究

中药八角属分离出的许多化合物都具有较强的神经营养活性，其中(-)Jiadifenolide活性尤强（促进原代培养的大鼠皮质神经元突起生长的有效浓度低至10 nM），自2009年Fukuyama课题组从八角属植物假地枫皮(Illicium jiadifengpi)分离得到以来，南方科技大学徐晶教授博士后期间完成了第一例手性合成。
最近，The Scripps Research Institute的Ryan A. Shenvi报道了一条简易的合成路径。他们从(+)-citronellal和2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one出发经简单处理分别得到两种不同丁烯酸内酯，然后该合成策略中的关键步骤——双Michael加成即可高效得到立体构型与天然(-)Jiadifenolide构型相符合的ABCE四个环，然后经过氧化—还原—溴化—半缩酮化便可高效获得(-)Jiadifenolide。更为重要的是该合成路径简短（仅仅需要5步反应），能够得到克级的(-)Jiadifenolide，有利于其药理活性的研究。
来源：X-MOL行业资讯
 

 

 


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