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N, N-二烯丙基-5-甲氧基色胺（608-07-1 ）盐酸盐合成工艺
2014-08-04
来源：亚科官网
1、 合成路线
以5-甲氧基色胺为起始原料, 在碳酸钾的催化下与烯丙基氯发生取代反应, 然后与氯化氢成盐，合成了N, N-二烯丙基-5-甲氧基色胺盐酸盐。
合成路线如下图所示：
2、合成材料及方法
材料：Inova 400 核磁共振波谱仪( Varian 公司),TENSOR-27红外光谱仪( BRUKER ) ,X-4 显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司, 温度计未校正) , 所用试剂均为市售分析纯或化学纯。
方法：①、5-甲氧基色胺盐酸盐1000g(4.42mol), N, N-二甲基甲酰胺5500ml置10L反应釜中, 搅拌溶解后加入无水碳酸钾3079g( 22.3mol) , 氯丙烯1015g( 13.26mol), 室温搅拌反应18 h。反应液转入50 L容器中, 加水20 L, 搅拌均匀后抽滤, 室温干燥后得浅褐色N, N-二烯丙基-5-甲氧基色粗品1039g,收率87%。溶点(m. p. ) 154～159 ℃。
②、得到的N, N-二烯丙基-5-甲氧基色胺粗产物, 加入10 L异丙醇, 50 ℃加热使固体溶解后, 加入活性炭80 g 脱色10 m in。滤除活性炭, 加入盐酸395ml继续搅拌30m in, 放置析晶。12 h 后抽滤, 室温干燥得N, N-二烯丙基-5?甲氧基色胺盐酸盐1 kg, 白色、针状结晶(收率88% )。
3、合理性及可操作性：
N, N-二甲基甲酰胺( DMF)作为极性非质子性溶剂, 在以卤代烃进行的烷基化反应中较为常用。实验中以DMF代替文献中的溶剂四氢呋喃, 以无机碱碳酸钾代替文献中的有机碱三乙胺, 不但总收率极大提高(文献收率的55%提高到76% ) ,且试剂的成本也大大降低, 并且避免了四氢呋喃使用可能产生的危险性和危害性, 因此具有较高的实用性。
本实验在N, N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的成盐反应前进行了活性碳脱色, 这是因为实验发现若先完成成盐反应然后再进行重结晶纯化, 则产品中的颜色需经5～6次重结晶方能去除。因此在成盐之前先进行脱色处理, 则可以一次性得到白色的产物。
