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壳聚糖及其L一脯氨酸（147-85-3）衍生物催化的不对称Henry反应
2014-08-25
来源：亚科官网
亚科科技股份带领大家探讨下壳聚糖及其L一脯氨酸（147-85-3）衍生物催化的不对称Henry反应
1 实验部分
1．1仪器与试剂
所有的试剂及溶剂均从供应商处购取，直接使用．薄层层析采用GF254硅胶板．产物的红外图谱由Avatar360傅利叶变换红外光谱仪测得(核磁共振光谱由Bruker AVANCE 400M核磁仪测定．高效液相色谱仪利用Angilnet 1 100系统，检测器采用二极管阵列紫外检测器，色谱柱采用Daicel ChiralpakAD或AS手性柱．
1．2 Henry反应的催化
一定量的带有取代基的苯甲醛、硝基甲烷或硝基乙烷、催化剂和溶剂加入到50 mL的圆底烧瓶中，在特定温度下搅拌，TLC监测反应．反应结束后，反应体系用乙酸乙酯萃取(20mL×3)，分离有机相并用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂得到粘稠的液体粗产物．将产物分为两部分，一份通过快速层析柱分离，得到少量产物进行核磁表征．另一份用HPLC利用手性柱(Daicel Chiralpak AD)进行测定产率对映选择性(PP)和非对映选择性(dr)．
1．3催化剂的重复使用性能
催化反应结束后，将反应液用乙酸乙酯萃取(20mL×3)，反应底物和产物均被萃取出来，用于产物的表征和测定．水相被用于继续催化反应．向其中加入～定量的带有取代基的苯甲醛、硝基甲烷或硝基乙烷、催化剂继续反应，反应结束后萃取分离产物，重复以上过程，实现催化剂的重复利用．
2结论
制备的壳聚糖负载L．脯氨酸化合物对Henry反应是一种有效的负载型有机催化剂，可以在多种条件下用于催化多种芳香醛与硝基甲烷的不对称Henry反应．水可以作为该催化剂的活化剂，在水和水溶胶束中得到了较高的产率，然而得到的产物的对映选择性不高．首次发现壳聚糖可以催化Henry反应，并系统地研究了其催化性能．壳聚糖可以在多种介质中催化不同芳香醛与硝基甲烷的Henry反应，特别在水和水溶胶束中表现出了较高的催化活性，但催化活性略低于壳聚糖负载￡一脯氨酸化合物．壳聚糖还可以在多种介质中催化不同醛和硝基乙烷的不对称Henry反应，表现出了一定的非对映选择性．另外，作为一种非均相催化剂，壳聚糖在溶胶束体系中具有较好的重复使用性能．
