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紫杉醇( 33069-62-4)结构及合成、作用机制
2014-08-18
来源:亚科官网
亚科科技股份向大家介绍下紫杉醇( 33069-62-4)紫杉醇( 33069-62-4)结构及合成、作用机制:
一、结构及合成
作为抗癌药物,紫杉醇的分子结构非常复杂,有11个立体中心和一个17碳的四环骨架结构,因此对紫杉醇分子的全合成和半合成引起世界上许多有机合成小组的兴趣。1992年为止共有30多个研究组参与到紫杉醇的合成中,这在有机合成史上实属罕见。1989年,佛罗里达州立大学的Robert A. Holton以可以从欧洲紫杉Taxus baccata中大量提取的10-脱乙酰基巴卡丁为起始原料,完成了紫杉醇的半合成。1994年,Holton又完成了紫杉醇的首次全合成。在这之后,K·C·尼古劳Nicolaou (1994)、Danishefsky (1996)、Wender (1997)、Kuwajima (1998)、Mukaiyama (1998)等五个小组又相继完成了紫杉醇的全合成,各自采取了不同的合成策略。
性状:白色无臭无味的结晶或粉末,不溶于水,易溶于丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂。
下图所示的是有抗癌活性的(−)-紫杉醇的结构:
二、作用机制
一般用在抗癌类药品,紫杉醇属有丝分裂中的微管抑制剂,紫杉醇具有聚合和稳定细胞内微管的作用,致使快速分裂的肿瘤细胞在有丝分裂阶段被牢牢固定,使微管不再分开,可阻断细胞于细胞周期之G2与M期,使癌细胞复制受阻断而死亡 。